西蒙與費德勒之間的對決是一系列精彩紛呈的比賽。首次交手發(fā)生在2003年的ATP挑戰(zhàn)賽，地點為瑞士日內瓦，具體是在日內瓦網(wǎng)球俱樂部的室內硬地球場。在這場比賽中，費德勒以6-4、7-5的比分取得了勝利。比賽中，費德勒采用了他標志性的正手擊球和出色的網(wǎng)前技術，而西蒙則依靠穩(wěn)健的底線防守和靈活的移動來應對。

第二次相遇是在2004年的法國網(wǎng)球公開賽第二輪，比賽場地為羅蘭·加洛斯中央球場。費德勒以6-3、6-4、6-1的比分輕松勝出。這場比賽中，費德勒利用了自己在紅土場上的優(yōu)勢，通過快速的跑動和精準的底線擊球控制了比賽節(jié)奏，而西蒙盡管努力拼搏，但面對費德勒的強大攻勢仍顯得力不從心。

第三次交鋒發(fā)生在2009年的ATP年終總決賽小組賽階段，地點為倫敦O2體育館。費德勒以6-3、6-4的比分獲勝。在這場比賽中，費德勒展現(xiàn)了全面的技術和出色的體能管理能力，而西蒙則試圖通過快速的上網(wǎng)和強有力的發(fā)球來改變比賽局面，但未能成功。

第四次交手是在2010年的巴黎大師賽四分之一決賽，比賽場地為巴黎室內硬地球場。費德勒以6-4、6-3的比分取勝。比賽中，費德勒利用自己的經(jīng)驗和力量優(yōu)勢壓制對手，而西蒙雖然表現(xiàn)積極，但在關鍵分的處理上稍顯不足。

最后一次交手是在2017年的溫布爾登網(wǎng)球錦標賽第三輪，比賽場地為全英草地網(wǎng)球俱樂部中心球場。費德勒以6-4、6-3、6-4的比分獲勝。這場比賽中，費德勒憑借其出色的草地比賽技巧和經(jīng)驗贏得了勝利，而西蒙則在面對強大的對手時未能發(fā)揮出最佳水平。